แอสตันวิลลา

ดไวต์ ยอร์ก ถูกค้นพบโดยเกรอัม เทย์เลอร์ ผู้จัดการทีมแอสตันวิลลาในขณะนั้น ที่กำลังพาทีมเตะอุ่นเครื่องในแถบเวสต์อินดีส ในปี ค.ศ. 1989 โดยเขาลงเล่นให้ทีมที่เตะอุ่นเครื่องกับแอสตันวิลลา

เกรอัม เทย์เลอร์ ประทับใจฟอร์มของเขามาก จึงได้ให้โอกาสมาทดสอบฝีเท้า และได้เซ็นสัญญากับทีม โดยดไวต์ ยอร์ก ได้โอกาสลงสนามในดิวิชัน 1 (พรีเมียร์ลีกในปัจจุบัน) เป็นครั้งแรกในฤดูกาล 1989-1990 โดยเป็นนัดที่ต้องบุกไปเยือนสโมสรคริสตัลพาเลซที่สนามเซลเฮิสต์พาร์กเมื่อวันที่ 24 มีนาคม ค.ศ. 1990 ซึ่งจบลงด้วยชัยชนะ 1-0 ของเจ้าบ้าน

ฤดูกาล 1990-1991 ดไวต์ ยอร์ก ยิงประตูแรกให้แอสตันวิลลา ได้ในการแข่งขันดิวิชั่น 1 ที่พบกับดาร์บี้ เคาน์ตี้ ที่สนามวิลลาพาร์ค โดยถูกเปลี่ยนตัวลงมาแทนไนเจล คาลาแกน และเป็นผู้ยิงประตูชัยในนาทีที่ 90 ให้ทีมชนะไป 3-2

ในช่วงที่เล่นให้กับแอสตันวิลลา ตั้งแต่ปี ค.ศ. 1989 ดไวต์ ยอร์ก เล่นในตำแหน่งปีกขวามาโดยตลอด จนกระทั่งในพรีเมียร์ลีกฤดูกาล 1995-1996 เขาได้เปลี่ยนมาเล่นในตำแหน่งกองหน้า และสามารถสร้างผลงานการเป็นดาวยิงประจำพรีเมียร์ลีกได้อย่างรวดเร็ว

ยอร์กเป็นกองหน้าคนสำคัญของแอสตันวิลลา ในชุดที่เข้าชิงชนะเลิศฟุตบอลลีกคัพ กับสโมสรลีดส์ยูไนเต็ด ในปี 1996 โดยในนัดชิงชนะเลิศที่สนามกีฬาเวมบลีย์ เขาสามารถยิงประตูได้และช่วยให้ทีมชนะ 3-0 คว้าแชมป์ไปครองได้สำเร็จ

วันที่ 30 กันยายน 1996 เขาทำแฮตทริกได้ในเกมส์ที่แอสตันวิลลาออกไปแพ้สโมสรนิวคาสเซิลยูไนเต็ด 4-3 ที่สนามเซนต์เจมส์พาร์ก เกมนัดดังกล่าวนิวคาสเซิลออกนำไปก่อน 3-1 และแอสตันวิลลาเหลือแค่ 10 คน จากการที่มาร์ค ดราเปอร์ โดนไล่ออกตอนท้ายครึ่งแรก ยอร์คเล่นอย่างมุ่งมั่น และพาแอสตันวิลลา กลับสู่เกมโดยการยิงอีกสองประตูในครึ่งหลังให้ทีมไล่ตามมาเป็น 4-3 และเป็นแฮตทริกของเขา แม้ท้ายที่สุดทีมจะเป็นฝ่ายพ่ายแพ้ แต่จากฟอร์มอันยอดเยี่ยมของเขาในนัดนี้ทำให้เขาได้รับความสนใจจากแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด